副業していいか聞く勇気が出ないあなたへ。会社に副業申請してみた体験談
「副業を始めたいけれど、会社にどう切り出せばいいんだろう……」
そんな不安を抱えて、スマホを握りしめたまま数ヶ月が経っていませんか？ 制度はある。でも、いざ「副業していいか聞く」となると、上司の顔が浮かんできて足が止まってしまう。その気持ち、痛いほどよくわかります。
今回は、実際に会社に副業を申請した私の、リアルな体験談をお話しします。 綺麗事抜きの「泥臭い現実」と、後悔しないためにやるべきことを詰め込みました。
副業していいか聞く勇気が出ないあなたへ贈る、私の実録
正直に言います。会社に副業を申請するのは、めちゃくちゃ怖かったです。 「本業をおろそかにしている」と思われるんじゃないか。一度言ったら、もう「普通のサラリーマン」には戻れないんじゃないか。
そんな葛藤を抱えながらも、私がどうやって会社と向き合ったのか。そのプロセスを順に紐解いていきます。
就業規則を確認して見つけた「許可」の文字
まず私がやったのは、就業規則を穴が開くほど読み込むことでした。 今の時代、多くの会社で副業が解禁されていますが、ルールは会社によって千差万別です。
私の会社には幸い「副業制度」が存在していました。まずは、敵（ルール）を知る。これが最初の第一歩です。 「どういう条件ならOKなのか」「競合他社はNGなのか」といった細かい規定を把握しておくことで、いざ聞く時の論理武装になります。
タイミングを見計らう：いつ切り出すのが正解か
「明日言おう、やっぱり来週にしよう……」と先延ばしにするのは、精神衛生上よくありません。 私が選んだタイミングは、プロジェクトが一段落した時期でもなく、ごく普通の平日でした。
ただ、一つだけ決めていたのは「自分の覚悟が決まったとき」です。 なんとなく始める段階ではなく、すでに実績が出ていたり、個人事業主としての開業届を出していたりと、「もう後戻りできない状態」を作ってから挑みました。
メールではなく「対面」を選んだ理由
今の時代、チャットやメールで済ませたい気持ちも分かりますが、私はあえて「対面」で時間を作ってもらいました。 これは、自分の本気度を伝えるためです。
「ちょっとお話があります」と直属の上司を呼び出す。その時の心臓の音は、今でも忘れられません。 メール一本で済ませるような温度感の話ではない。自分の言葉で、表情で伝えることが、その後の信頼関係を左右すると考えたからです。
会社に伝える際の具体的な聞き方
私が実践した聞き方は、至ってシンプルです。 「制度を利用して、個人での活動を正式に申請したい」とストレートに伝えました。
変に言い訳をしたり、「お金がなくて」と卑屈になったりせず、会社の制度に則って、誠実に「自分の人生の選択」を提示する。これに尽きます。 「実はもうこれくらいの実績があり、本格的にやりたいんです」という確証をセットで伝えました。
しないとどうなる？隠し通すことのリスク
「申請しないとどうなるんだろう」と、バレない方法を検索した夜もありました。 でも、住民税の変動や、ふとした会話、あるいはSNSから、いつか必ずバレます。
隠しながらビクビク作業をするのは、精神的なコストが大きすぎます。本業に100％集中するためにも、私はあえて「公開」を選びました。
言わない方がいいケースを見極める
もちろん、全ての人が今すぐ「言うべき」とは思いません。 状況によっては、今はまだ言わない方がいいケースもあります。
例えば、周囲が「副業アンチ」ばかりの環境なら、まずは黙々と成果を出し、実績という武器を手に入れることが先決です。無防備に戦場に飛び込む必要はありません。自分の立ち位置を見極める冷静さも必要です。
上司の第一声は「まじか」というため息
私が副業を伝えた瞬間、直属の上司が漏らした言葉は「まじか……」という重いため息でした。 おそらくその瞬間に、上司の頭の中では「私がいる前提での体制や今後の計画」が崩れ去ったのでしょう。
未知のものに対する混乱と、「面倒なことが増える」という本音が透けて見え、私の心は少しだけ痛みました。
意外な見方：上の上司は「俺もやってる」
ところが、さらに上の役職の上司（最終的な許可権限を持つ人）に報告すると、反応は一変しました。 「どんな内容なの？」と興味津々で、挙句の果てには「実は俺も小遣い稼ぎしてるんだよね」というカミングアウトまで。
蓋を開けてみれば、意外と会社には「副業仲間」が潜んでいるものだ、と知った瞬間でした。役職が上の人ほど、世の中の動向に敏感だったりするものです。
同僚からの「かわいそう」という誤解
副業が公になると、同僚から「土日も働くなんてかわいそう」と言われることもありました。 実際は平日の隙間時間で効率よく稼いでいるのですが、世間のイメージはまだまだ「副業＝休日返上の苦行」なんです。
「収入に困っているのかな？」という同情の目で見られることもありましたが、そこは笑顔で受け流すしかありません。
このように、何かしらのネガティブな反応があることは事前に予測して、気にしないで自分の道を進むと事前に自分の中で決めておくことが大事でした。
マインドの持ち方：後戻りはできない覚悟
副業を申請するということは、ある種の「退路を断つ」行為です。 もし副業をやめて本業に戻りたくなっても、「あの人は副業に熱心だったから」という色眼鏡で見られるリスクは残ります。
だからこそ、「それでもやる価値がある」という圧倒的な自信と、周りに何を思われても動じないマインドが必要です。信頼回復には時間がかかる、という前提で挑むべきです。
事前に味方を増やす「根回し」の重要性
いきなり爆弾を落とすのではなく、普段から応援してくれる「味方」を作っておくことが成功の鍵です。 私の場合、たまたま周りの世代が若く、副業に対して理解があったり、すでに申請している同僚がいたりと環境に恵まれていました。
建前としての副業制度と、実際に副業がポジティブに受け止められるかは別物です。まずは、自分の周りの人たちが副業についてどのような考えを持っているのかを調べることから始めることをお勧めします。
副業は「かっこいい」と言われる時代へ
ネガティブな反応ばかりではありませんでした。 後輩から「新しい働き方、かっこいいです」と言われたり、上司から「奥さんも個人事業主なんだ」と家族の話をされたり。
副業をオープンにしたことで、社内の「パイオニア」としての地位を築けたのは、予想外の収穫でした。
まとめ：副業していいか聞く前に、自分の心に聞いてみる
結局のところ、会社に言うかどうかは単なる手続きの話ではありません。 あなたが「自分の人生のハンドルを自分で握る」という宣言でもあります。
もしあなたが今、副業していいか聞くかどうかで迷っているなら、まずは「会社に頼らずとも生きていける確証」を少しずつ積み上げてください。 その確証こそが、上司の前で背筋を伸ばして話すための、一番の武器になるはずです。
